Allenatore Juventus Massimiliano Allegri memang unggul pengalaman maupun koleksi gelar atas allenatore Inter Milan Simone Inzaghi. Allegri telah berkarier selama 19 tahun dengan 14 trofi juara. Berbanding dengan Simo yang masih enam tahun terakhir melatih dengan tiga trofi juara.
Statistik pertemuan, Allegri juga unggul dengan memenangi 7 di antara 12 adu taktik dengan Simo (4 laga lainnya kalah dan 1 laga berakhir seri). Namun, dalam lima musim terakhir, Simo lebih sering menyulitkan Allegri. Diawali dengan kemenangan 3-2 SS Lazio atas Juve dalam Supercoppa Italiana pada 14 Agustus 2017. Kala itu Simo menangani Biancocelesti.
Dua bulan berselang, Simo kembali mengalahkan Allegri (2-1) dalam giornata kedelapan Serie A (15/10/2017). Musim ini Max –sapaan Allegri– malah tidak bisa mengalahkan Simo yang menangani Inter. Dari tiga pertemuan, Simo unggul dalam Supercoppa Italiana alias menang 2-1 lewat babak waktu tambahan (13/1) dan giornata ke-31 Serie A (4/4) dengan skor 1-0.
”Kekalahan itu (pada giornata ke-31, Red) membunuh peluang kami untuk bersaing memperebutkan scudetto musim ini,” ujar Allegri kepada Tuttosport. Simo pun bisa merusak rekor sempurna Allegri di final Coppa Italia. Ya, dari empat kesempatan (2014–2015 sampai 2017–2018) selalu berhasil.
